契诃夫的中短篇小说以深刻的社会批判和精湛的艺术表现著称，代表作主要包括以下几类：
一、社会批判类
《变色龙》 通过警察官“变色龙”对权贵的态度变化，讽刺沙皇专制制度下官僚体系的虚伪与腐败。
《装在套子里的人》
描绘别里科夫这一“守法良民”的形象，展现其恐惧变革的心理，反映沙皇统治下民众的精神压抑。
《小公务员之死》
以夸张情节揭示社会恐怖对普通人心理的扭曲，展现小人物在权力压迫下的悲剧命运。
二、心理刻画类
《苦恼》
通过主人公的“神经质”状态，探讨现代都市人的精神困境。
《第六病室》
展现战争背景下普通人的生存状态，反映社会底层的精神崩溃。
三、社会现象类
《万卡》
以童工形象揭露沙皇俄国的社会黑暗，展现底层人民的苦难。
《樱桃园》
通过园主夫妇的命运，隐喻沙皇专制对农业和农民的压迫。
四、幽默风格类
《套中人》
以“套中人”比喻僵化思维，讽刺社会僵化现象。
《狗的命运》
通过人与狗的关系，探讨忠诚与生存的哲学问题。
五、经典短篇小说集
《变色龙》《装在套子里的人》《小公务员之死》： 常被列为“三大必读”。 《樱桃园》《万卡》
契诃夫的作品通过多样化的题材和叙事技巧，既揭示社会弊病，又展现人性的复杂，对后世文学创作影响深远。
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