陈平安在小说《剑来》中上正阳山 共五次。具体信息如下：

第一次：

在小说第二卷第六章，陈平安在洛阳城内学习武艺时被师父张梁传授了有关“渺世清流”的武学真谛，随后前往正阳山搜寻“精舍南柯”的下落。

第二次：

在小说第五卷第三十章，陈平安为了击败紫衫会，与小翠、柳飘飘、石昊等人去了正阳山，以寻找“燕清流”大师兄的帮助。

第三次：

在小说正阳山升宗大礼当天，陈平安携落魄山一众人等混进正阳山，与刘羡阳两兄弟一起问剑正阳山，最终使得搬山大圣被开除。

第四次：

在小说后续情节中，陈平安再次上正阳山，与正阳山的宗主竹皇等人发生冲突，并最终使得正阳山的威严受到极大的挑战和打击。

第五次：

在小说最后阶段，陈平安再次上正阳山，与三位上五境剑修一起降临到正阳山，对正阳山进行了彻底的打击。

综上所述，陈平安在《剑来》中上正阳山的次数至少为五次。