关于“最难过的古诗”的界定，可以从理解难度、情感表达深度和意象复杂性等维度综合考量。以下是几首被广泛认为难度较高且情感深沉的诗作推荐：

一、李商隐《锦瑟》

难度特点：被公认为唐诗“难度天花板”，意象堆叠密度极高，包含庄周梦蝶、杜鹃啼血等典故，逻辑关联隐晦。

情感表达：通过“锦瑟无端五十弦”等句，抒发了诗人对往事的追忆与惘然若失的怅惘。

二、李白《行路难三首·其一》

难度特点：以豪放笔触描绘人生困境，但“欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山”等句隐含深沉的挫败感。

情感表达：通过“长风破浪会有时”展现坚韧，但整体基调仍充满理想与现实的冲突。

三、元稹《离思五首其四》

难度特点：语言简练却情感浓烈，如“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”成为爱情诗的千古名喻。

情感表达：直白流露对逝去感情的难以释怀，悲怆中透着无奈。

四、柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》

难度特点：婉约词代表作，以细腻笔触刻画离别场景，如“执手相看泪眼，竟无语凝噎”成为经典。

情感表达：将个体情感升华为普遍性的人生体验，哀婉中蕴含力量。

五、苏轼《定风波·莫听穿林打叶声》

难度特点：虽以豁达态度面对困境，但“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴”隐含人生无常的哲思。

情感表达：在超脱中透出对人生起伏的深刻洞察。

其他值得关注的伤感诗作

王维《九月九日忆山东兄弟》：以简练语言表达对亲情的思念，悲怆中透出孤寂。

杜甫《登高》：通过自然意象抒发身世飘零之感，被誉为“古今七言律诗第一”。

总结：若以意象复杂度和典故运用为标准，《锦瑟》和《行路难》最具挑战性；若侧重情感共鸣与哲理性，则元稹、柳永和苏轼的作品更易引发共鸣。建议结合自身阅读习惯，从不同角度体会古诗的独特魅力。