句子桥梁网—您身边的句子专家

句子桥梁网—您身边的句子专家

取代基的优先顺序?

59

在有机化学中,取代基的优先顺序主要依据官能团的活性和电子效应来排列。以下是综合多个来源的优先级体系及规则:

一、主要官能团优先级顺序

羧酸基 (-COOH)

磺酸基 (-SO₃H)

酮基 (-C=O)

醇基 (-OH)(普通醇 < 酚)

酯基 (-COO⁻)

酰胺基 (-CONH₂)

腈基 (-CN)

醛基 (-CHO)

碳酸盐基 (-CO₃²⁻)

硫醇基 (-SH)

氨基 (-NH₂)

烷基 (CₙH₂ₙ+)

不饱和键 (C=C/C≡C)

卤素 (F-Cl-Br-I)

硝基 (-NO₂)

二、同级别取代基的排序规则

原子序数优先:

连接原子的原子序数大的取代基优先级更高。例如,氯(Cl)优先于溴(Br)。

同位素质量数:

若原子序数相同,优先选择质量数大的原子。

连接原子优先级:

- 同一原子连接时,优先比较与该原子相连的第二个原子(次优先原则)。

- 不饱和键(如双键、三键)可视为连接两个相同原子,按上述规则处理。

三、命名原则

母体选择:

根据优先级最高的官能团确定母体结构。

取代基位次:

- 从靠近支链的一端开始编号,使第二个取代基的位次最小。

- 若从另一端编号更合理,则优先采用该编号。

特殊处理:

- 强吸电子基团(如叔胺正离子)可临时提升优先级至羧基之前。

- 多官能团化合物需先确定主要官能团作为母体。

四、示例应用

以苯环取代基为例,若连接基团为甲基(-CH₃)、甲酸甲酯(-COOCH₃)、硝基(-NO₂),则排列顺序为:甲酸甲酯 > 硝基 > 甲基。

注意:不同文献可能对某些基团(如醇与酚)的优先级存在细微差异,但核心原则一致。