在有机化学中,取代基的优先顺序主要依据官能团的活性和电子效应来排列。以下是综合多个来源的优先级体系及规则:
一、主要官能团优先级顺序
羧酸基 (-COOH) 磺酸基 (-SO₃H)
酮基 (-C=O)
醇基 (-OH)(普通醇 < 酚)
酯基 (-COO⁻)
酰胺基 (-CONH₂)
腈基 (-CN)
醛基 (-CHO)
碳酸盐基 (-CO₃²⁻)
硫醇基 (-SH)
氨基 (-NH₂)
烷基 (CₙH₂ₙ+)
不饱和键 (C=C/C≡C)
卤素 (F-Cl-Br-I)
硝基 (-NO₂)
二、同级别取代基的排序规则
原子序数优先: 连接原子的原子序数大的取代基优先级更高。例如,氯(Cl)优先于溴(Br)。 若原子序数相同,优先选择质量数大的原子。 - 同一原子连接时,优先比较与该原子相连的第二个原子(次优先原则)。 - 不饱和键(如双键、三键)可视为连接两个相同原子,按上述规则处理。 三、命名原则 根据优先级最高的官能团确定母体结构。 - 从靠近支链的一端开始编号,使第二个取代基的位次最小。 - 若从另一端编号更合理,则优先采用该编号。 - 强吸电子基团(如叔胺正离子)可临时提升优先级至羧基之前。 - 多官能团化合物需先确定主要官能团作为母体。 四、示例应用 以苯环取代基为例,若连接基团为甲基(-CH₃)、甲酸甲酯(-COOCH₃)、硝基(-NO₂),则排列顺序为:甲酸甲酯 > 硝基 > 甲基。 注意同位素质量数:
连接原子优先级:
母体选择:
取代基位次:
特殊处理: