孔子派子贡出使楚国的主要原因可归纳为以下几点：

外交才能卓越

子贡是孔子弟子中以口才和外交能力著称者，曾成功说服越王勾践复国，并在越王与吴、晋交战时发挥了关键作用。这种能力使他在游说列国时更具说服力，适合执行需要智慧与口才的外交任务。

时代背景需求

当时孔子的思想尚未被各国广泛接受，直接入仕难度较大。通过派遣弟子游说，孔子希望扩大其思想影响力，为未来实现仁政创造条件。

战略布局考量

孔子可能认为，在乱世中需要通过主动出击的方式推动礼制复兴。子贡的游说活动可以制造舆论压力，迫使各国重新审视孔子的学说。

历史评价争议

关于“不及门”三字的解释，第一种说法（未登堂入室）与事实不符。子贡虽未担任官职，但其外交成就已超越单纯的理论探讨，证明其具备实践能力。

综上，子贡的外交才能与时代需求契合，成为孔子派其出使楚国的最佳人选。