根据搜索结果，选择66元红包更符合祝福工作顺利的寓意，具体分析如下：

一、数字寓意对比

66元

- 谐音寓意：

代表“顺利顺利”，是表达祝福的常用数字组合，常用于工作、生活等场景的祝福。

- 适用场景：适合朋友、同学或恋人之间，表达对对方事业顺利的美好祝愿。

6.6元

- 谐音寓意：

可读作“溜溜”，多用于轻松、调侃的场合，如朋友间玩笑或表达顺遂心情。

- 适用场景：更适合非正式关系或需要营造轻松氛围的互动，不太适合表达严肃祝福。

二、金额与关系的匹配建议

金额选择：66元比6.6元更显诚意，后者可能被误解为小额打赏或玩笑。

关系考量：若为普通朋友，6.6元无碍；若为恋人或心仪对象，66元更能体现心意。

三、其他可选方案

666元：谐音“顺利顺利顺利”，适合关系较亲密的人，强调对事业的多重祝福。

88元：寓意“发财”，更适合表达对财运的祝福，与工作顺利的关联性较弱。

综上， 66元红包是更合适的选择，既能表达对工作顺利的祝福，又符合数字寓意和金额与关系的匹配原则。