根据《东北往事之黑道风云二十年》的剧情发展，赵红兵在故事中确实经历了两次入狱的情节：

第一次入狱

赵红兵因替刘海柱扎伤李老棍子被判处两年半监禁，期间结识了二狗等朋友。

第二次入狱

凭借张岳、刘海柱等人的帮助，赵红兵在狱中脱胎换骨，出狱后组织新势力对抗陈卫东、赵山河等旧势力。但因李四被牵连入狱，赵红兵再次入狱四年。

结局

赵红兵最终在沈公子的帮助下脱困，出狱后投身房地产行业，并与高欢结婚，过上了相对平静的生活。