温斯顿·丘吉尔从未担任过美国总统。根据历史记录，他在1940年至1945年及1951年至1955年期间担任英国首相，而英国实行的是君主立宪制，国家元首是君主（目前为伊丽莎白二世），首相是政府首脑。

在丘吉尔任职期间，美国的总统是哈里·杜鲁门（Harry Truman），他在1945年至1953年担任美国总统。杜鲁门在二战期间领导美国，并在战后推动冷战政策的形成。

总结：

丘吉尔：英国首相（1940-1945, 1951-1955）

美国总统：哈里·杜鲁门（1945-1953）