杜月笙一生共有 五个妻子，分别是：

沈月英：

杜月笙的原配夫人，江苏吴县人，她本是黄金荣夫人的梳头娘姨，后来在黄家的撮合下嫁给了杜月笙。沈月英一生没有生育，最后领养了一个孩子，叫杜维藩。沈月英于1942年病逝于上海。

陈帼英：

上海一家舞厅的小舞女，15岁时被杜月笙看中并娶为二房太太。陈帼英为杜月笙生下了三个儿子，分别是杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949年，陈帼英因与杜月笙发生矛盾，独自回到上海，晚年生活穷困潦倒。

孙佩豪：

苏州人，16岁嫁给杜月笙，先后生下杜维屏和杜维亲两个儿子。孙佩豪后来移居英国，直至1993年去世。

姚玉兰：

著名的京剧演员，北京人，1928年与姐姐姚玉英同台演出时被杜月笙看中。姚玉兰为杜月笙生了四个孩子，分别为杜维善、杜维嵩、杜美如和杜美霞。杜月笙去世后，姚玉兰去了台湾，1980年去世。

孟小冬：

京剧冬皇，曾经是京剧大师梅兰芳的妻子，与梅兰芳离婚后，与杜月笙结婚。孟小冬与杜月笙生有一个女儿杜美娟。