《水浒传》前五回中，史进的主要事迹包括：

大闹史家庄

王进因得罪高俅，被迫带着母亲外逃，偶然投宿史家庄。王进评论史进练得只是花棒上阵无用，史进大怒要挑战王进，却被王进轻松击败。史进因此心服口服，拜王进为师，半年学会了十八般武艺。

擒拿少华山陈达

史进因擒拿少华山陈达而结识朱武和杨春。后来，华阴县官兵捉拿史进，史进逃往延安府。

夜走华阴县

史进因结交了桃花山的山贼，被官府知道后，烧了史家村，但他不想入伙，于是夜走华阴县。

结识鲁智深

史进在渭州经略府认识了鲁智深，两人一见如故，结为异性兄弟。鲁智深后来帮助史进救出被贺太守夺走漂亮女儿的王义，史进因此获救，并携少华山众人投奔梁山。

落草梁山

史进在少华山落草为寇，后来随宋江攻打东平府，提议自己在东平府有个故交的娼妓李瑞兰，愿意在城内做内应，却被李瑞兰出卖，被捉进牢里。东平府被打破后，史进杀了李瑞兰一家。梁山大聚义时，史进星号为天微星。

这些事迹展示了史进从一位不谙世事的小年轻，逐渐成长为一位勇敢、忠诚的梁山好汉的过程。