小哀对柯南说的鼓励的话是： “你绝对不能放弃喔，工藤。”这句话出自剧场版《M4 瞳孔中的暗杀者》，在小哀看到柯南即将面临危险时，她表达了自己的担忧和对柯南的鼓励，希望他能够坚持下去，不要放弃。

此外，小哀还说过：“如果是我，可以的话，倒宁可失去记忆，这样就可以忘记一切，姐姐被杀和以及我成为组织一员制作毒药的事，如果都能忘了，做一个单纯的小学生灰原哀，不知该有多好……然后，就能跟你永远……永远这样……开玩笑的，精神好点了没有？”。这些话虽然带有玩笑的成分，但也表达了她对柯南的关心和对过去经历的痛苦，同时也隐含着一丝希望和期待。

综合来看，小哀对柯南的鼓励话语充满了关心和期望，希望他能够勇敢地面对困难，不要放弃。