1. 看到这堆成山的办公文件，他愁眉苦脸的不知该怎么办才好。

2. 他愁眉苦脸地看了看课桌上的一堆作业。

3. 老王的脸皮像是活的，刚才还愁眉苦脸的，一下子就变成怒放的桃花。

4. 我整天愁眉苦脸的，友谊破裂了，在心灵上留下了难以弥合的伤痕。

5. 你看他这愁眉苦脸的样子，肯定发生了什么事。

6. 他愁眉苦脸地看着这张考试卷，又错了许多题。

7. 一听说要数学测验，小赵立刻变得愁眉苦脸了。

8. 别像个孬种似的愁眉苦脸，甭管你别打倒了多少次，拍拍身上的灰土，再笑着站起来吧，再笑着投入战斗。

9. 他今天一上班就愁眉苦脸的，看起来心情好像不太好。

10. 班上的同学都对这道数学题目愁眉苦脸的，没有一个人能得出正确的答案。

11. 她听到老板的安排后，一直愁眉苦脸地思考如何完成这个任务。

这些句子都恰当地表达了“愁眉苦脸”这一成语所描绘的忧愁、苦恼的神情。